Ainda em sua infância e por meio de contactos do pai, Lima Barreto é apadrinhado pelo visconde de Ouro Preto (1836–1912), influente ministro do império, que lhe garante uma educação escolar de qualidade. Torna-se órfão de mãe ainda na infância. Ingressa na Escola Politécnica em 1897, mas, reprovado continuamente em diversas matérias e obrigado a sustentar os irmãos, por conta dos problemas psiquiátricos do pai, abandona os estudos.
Em 1903, por meio de um concurso público, inicia carreira no setor burocrático da Secretaria de Guerra e também sua intensa colaboração com a imprensa do Rio de Janeiro, publicando artigos e crónicas em periódicos como Correio da Manhã e Jornal do Commercio. Em 1907, integra o grupo de escritores e ilustradores que colaboram na revista Fon-Fon desde o primeiro número. Logo depois, com amigos literatos, funda e dirige a revista Floreal, que tem apenas quatro números, e onde inicia a publicação do folhetim Recordações do Escrivão Isaías Caminha, que é publicado em livro somente em 1909.
Já em 1911, publica Triste Fim de Policarpo Quaresma nas páginas do Jornal do Commercio, pagando do próprio bolso a edição em livro que foi lançada em dezembro de 1915. Por essa época já são agudas as crises do escritor relacionadas ao alcoolismo e à depressão que provocam sua primeira internação no hospício, em 1914.
Ainda em 1915, começa sua longa colaboração com a revista popular ilustrada Careta, que vai durar até sua morte (com um hiato entre 1916 e 1918). A Careta foi um importante meio de divulgação das ideias de Lima Barreto e o períódico em que ele mais publicou ao longo de sua vida, inclusive sob diversos pseudónimos, muitos deles só descobertos em 2016 e publicados no livro Sátiras e outras subversões.
Em 1916, passa a colaborar também com a revista ABC e publica alguns textos em periódicos de viés socialista. Passados quatro anos da primeira internação no Hospital dos Alienados por conta de uma crise de alcoolismo, seus problemas de saúde pioram e Lima Barreto é aposentado por invalidez do cargo na Secretaria de Guerra em dezembro de 1918. No ano seguinte, 1919, é publicado seu romance Vida e Morte de M.J. Gonzaga de Sá pela editora Revista do Brasil, de Monteiro Lobato.
Os períodos de internação no hospício resultam na composição de diversos diários e no romance inacabado Cemitério dos Vivos, que tem trechos publicados em 1921, mesmo ano em que o autor apresenta sua terceira candidatura à Academia Brasileira de Letras (nas duas tentativas anteriores, é preterido; nesta última, o próprio escritor desiste antes das eleições). Com a saúde cada vez mais debilitada, Lima Barreto falece no dia primeiro do mês de novembro de 1922, em decorrência de um colapso cardíaco. A maior parte de seus escritos, tais como Cemitério dos Vivos, Diário Íntimo e parte da correspondência pessoal, são publicados postumamente, a partir da pesquisa de Francisco de Assis Barbosa nas décadas de 1940 e 1950.
Afonso Henriques de Lima Barreto foi o crítico mais agudo da época da Primeira República no Brasil, rompendo com o nacionalismo ufanista e pondo a nu a roupagem republicana que manteve os privilégios de famílias aristocráticas e dos militares.
Em sua obra, de temática social, privilegiou os pobres, os boémios e os arruinados, assim como a sátira que criticava de maneira sagaz e bem-humorada os vícios e corrupções da sociedade e da política. Foi severamente criticado por alguns escritores de seu tempo por seu estilo despojado e coloquial, que Manuel Bandeira chamou de "fala brasileira" e que acabou influenciando os escritores modernistas. Suas obras seguem duas vertentes principais: a sátira menipeia e o romance do realismo resgatando em ambos formatos as tradições cómicas, carnavalescas e picarescas da cultura popular.
Seu projeto literária era escrever uma "literatura militante", apropriando-se da expressão Eça de Queirós. Para Lima Barreto, escrever tinha finalidade de criticar o mundo circundante para despertar alternativas renovadoras dos costumes e de práticas que, na sociedade, privilegiavam certas classes sociais, indivíduos e grupos.
Muitos críticos apontam que a obra literária de Lima Barreto ora alcança altos níveis de criatividade e realização estética, ora abdica de maiores preocupações artísticas para se assumir como panfleto ou meio de documentação social, política e histórica. Antonio Candido (1918), por exemplo, observa que a concepção literária de Lima Barreto (que enxerga a literatura como um dos meios para uma possível intervenção na sociedade) "de um lado favoreceu nele a expressão escrita da personalidade", "de outro pode ter contribuído para atrapalhar a realização plena do ficcionista". Desse modo, o crítico ressalta o valor de sua "inteligência voltada com lucidez para o desmascaramento da sociedade e a análise das próprias emoções", mas também afirma ser ele um escritor que não atingiu toda a sua potencialidade como narrador, sendo algumas vezes malsucedido na transposição de uma ideia numa realização literária criativa.
O crítico Osman Lins (1924–1978) afirmando que, para além de realizações estéticas desiguais, há "certas características de ordem literária e humana que atravessam todos os seus livros – ou, até, todas as suas páginas –, dando-lhes grande homogeneidade", concluindo que "sua obra tão variada é um bloco coerente e em toda ela reconhecemos, inconfundível, nítida, a personalidade do autor".
Definida pelo próprio Lima Barreto como "militante", sua produção literária está quase inteiramente voltada para a investigação das desigualdades sociais, da hipocrisia e da falsidade dos homens e das mulheres em suas relações dentro dessa sociedade. Em muitas obras, como no seu célebre romance Triste Fim de Policarpo Quaresma e no conto O Homem que Sabia Javanês, o método escolhido por Lima Barreto para tratar desses temas é o da sátira, cheia de ironia, humor e sarcasmo.
No romance, narra-se a história de Policarpo Quaresma, homem de inteligência mediana, mas de nacionalismo e boa-fé inabaláveis. Agindo de modo a valorizar e popularizar ideais do que ele julga ser a verdadeira cultura brasileira, Quaresma obtém da sociedade uma resposta sempre dura, sendo classificado como louco (ora inofensivo, ora perigoso). Desse modo, como observa Osman Lins, esse "é um romance sobre o desajuste entre o imaginário e o real, entre a idealização e a verdade, entre a ideia que o personagem-título faz do seu país e o que o seu país é realmente".
No decorrer da obra, o autor também procura ridicularizar o apego da sociedade aos títulos, sobretudo o de bacharel, bem como as instituições políticas da época, sua burocracia e sua inoperância. Já em O Homem que Sabia Javanês é apresentado o caso de uma pessoa que, afirmando dominar o idioma javanês sem na realidade conhecê-lo, consegue enganar boa parte da sociedade carioca da época e até mesmo ascender na carreira política, acadêmica e diplomática com base nessa mentira; a certa altura, o personagem declara: "Imagina tu que eu até aí nada sabia de javanês, mas estava empregado e iria representar o Brasil em um congresso de sábios", trecho que representa uma crítica contundente à predominância das aparências nos meios sociais e políticos do período retratado.
Esses mesmos temas, quase sempre de ordem social, apresentam abordagens distintas em outras obras. No conto A Nova Califórnia, por exemplo, a escrita de Lima Barreto ganha certos contornos macabros ao narrar a história dos habitantes de uma pequena cidade que, ao descobrirem que se poderia fabricar ouro a partir de ossos humanos, esquecem todos os seus supostos valores éticos e morais, de extrato cristão, e cometem profanações e assassinatos em função da possibilidade de riqueza e ascensão social.
Lima Barreto declara diversas vezes não aprovar nenhum tipo de preciosismo na escrita literária. Critica seu contemporâneo Coelho Neto afirmando que "não posso compreender que a literatura consista no culto ao dicionário" e declarando que a beleza literária "não é um caráter extrínseco da obra, mas intrínseco, perante o qual aquele pouco vale. É a substância da obra, não são suas aparências" - declarações, sobretudo esta última, que indicam como eram indissociáveis a estética buscada e a ética preconizada pelo autor, que procura despir tanto a literatura quanto a sociedade de suas falsas aparências. Dessa postura, cria-se uma literatura marcada pelo coloquialismo, por um vocabulário pouco rebuscado e pela expressão direta - o que não significa desleixo ou pouca preocupação formal, mas a adequação do modo de expressão àquilo que se deseja demonstrar.
Essa crueza estilística, no caso de um romance de teor autobiográfico como Recordações do Escrivão Isaías Caminha, é a ideal para a representação dos percalços e dos preconceitos de ordem social e racial enfrentados por seu personagem em busca de ascensão na profissão de jornalista. O mesmo acontece em Cemitério dos Vivos, dura descrição da loucura e da internação em um hospício. É sobretudo nessa força e nessa tentativa de construir uma obra cujos preceitos estéticos são tão pouco disseminados na literatura brasileira, ainda afeita aos ideais de beleza do parnasianismo, que reside a singularidade da arte de Lima Barreto.
Em 2016, uma vasta parte de sua obra escrita publicada pseudônimos foi descoberta por Felipe Botelho Corrêa, que organizou o livro Sátiras e outras subversões que traz à tona 164 textos que permaneciam inéditos em livro.
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